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            乙酰苯胺

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          乙酰苯胺 行業新聞

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          乳化劑廠家

          乙酰苯胺的用途及制法

          來源:本站   發布時間:2021-01-18   點擊:371

          乙酰苯胺又稱N-苯基乙酰胺、乙酰氨基苯,俗稱退熱冰。從水中結晶者為正交品系白色鱗片狀有光澤晶體或白色結晶性粉末。有燒焦味。其微溶于苯、二甲苯、甲苯、丙酮、乙醚、二噁烷,不溶于石油醚。三氯乙醛水合物可促進本品在水中的溶解度。


          用途

          乙酰苯胺可用作獸醫藥(含魚類)的原料,用于制備中間體氯乙酰苯胺及對氨基苯磺酰胺,進一步生產“磺胺二甲氧基嘧啶”、“磺胺一甲氧基嘧啶”、“磺胺甲氧基噠嗪”、“磺胺噻唑”、“磺胺甲基嘧啶”、“磺胺甲氧基噻唑”等藥物;用作農藥除草劑“黃草靈”的原料;染料乙烯基磺酰系反應染料(反應黑5、橙16、黃13)、熒光染料、分散染料(分散橙10、6)等的原料;還用作過氧化氫的穩定劑;有機合成原料;磺胺類藥物原料;合成樟腦原料;纖維素酯涂料添加劑。

          制法

          1.分餾法制備乙酰苯胺

          這種方法是利用分餾裝置制備乙酰苯胺。將反應物依次加入圓底燒瓶中,然后接上分餾柱,在柱口插入溫度計,蒸出的水和醋酸用錐形瓶收集,在加熱時,溫度計讀數維持在110℃,當反應結束后,趁熱攪拌著將反應物倒入裝有冷水的燒杯中,然后冷卻靜置抽濾,得到粗產品用水重結晶,最后用稱量法計算干燥后產品的產率。通過實驗發現,利用分餾法制備乙酰苯胺的產率為20.7%,其產率不高。盡管裝置中的分餾柱能夠將生成的水從其中移去,但分餾柱不是根據特殊實驗條件加工的,所以它不能絕對遵循實驗意圖,另外在反應體系中,由于高的反應溫度,一般分餾柱在規定時間內很難分餾出正確比例的水和醋酸,這樣致使反應物比例失調,使產率減少甚至實驗失敗。在這個反應中,苯胺極易氧化,因此產品多為淺棕色和黃色并成塊狀,要不斷的重結晶,這樣使得乙酰苯胺產率減少。苯胺是有毒化學品,在分餾過程中如果溫度太高,過量的混合蒸汽沒有液化揮發出來,能夠對環境和人造成危害,而且未完全轉化的苯胺很難回收。

          2.回流法制備乙酰苯胺

          回流法是利用回流裝置合成乙酰苯胺。將反應物依次加入圓底燒瓶中,裝上直型冷凝管,用小火加熱回流,反應完成后,趁熱攪拌著將反應物倒入裝有水的燒杯中,冷卻靜置抽濾,重結晶,也能夠將反應物趁熱倒進冰水中,在其中冷卻一定時間使的溫度降低,從而提高乙酰苯胺產率。這個反應利用苯胺與過量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺,但它需較長時間回流,產量不高,并且產品成色不好。在工業制備過程中,需對其加熱6~8h以上。還可以用適量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的鋅粉回流合成,另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制備乙酰苯胺。這兩種回流法都用乙酸酐作為?;瘎?,它使得反應不易控制且成本較高。

          3.射頻輻射合成法

          射頻輻射合成法是采用平行空氣電容耦合射頻高強電場的方式提供能量。將反應物置于電場之中,其熱效應可以提供反應過程中需要的活化能,使分子被激發,從而提高了反應物的活性。射頻輻射能使反應物里外同時加熱,升溫均勻且不會有劇烈沸騰的現象。這種加熱使分子運動加快,分子間碰撞機會增多,使得反應速率提高。在1998年利用射頻輻射合成乙酰苯胺,她分別采用正交設計,均勻設計和中心設計方法,以苯胺和冰醋酸為原料合成乙酰苯胺,對實驗中可能產生影響因素進行了探討。從結果看到這三種方法所得產率分別為53.9%、47.1%、57.2%,盡管不能獲得傳統合成法的產率,但由于在有機合成中射頻輻射有著無污染、安全等優點,所以它在有機合成中有著特殊的作用。

          4.微量、半微量法合成乙酰苯胺

          在傳統乙酰苯胺合成中,所用的試劑量大,反應時間長,又由于苯胺是有毒的,如果分餾時溫度太高,過量的混合蒸汽沒有液化揮發出來,會對環境和人造成危害,另外實驗結束后未完全轉化的苯胺很難回收再利用,也會對環境和人造成危害。而微量、半微量法是將實驗中所用的試劑量減少至微量、半微量后再進行反應。這種方法減少了反應試劑用量,使反應時間減短,同時減少了實驗經費和環境污染。

          5.其他一些合成方法

          先將等摩爾鹽酸與苯胺反應,生成氯化苯胺后加入乙酸酐,再加醋酸鈉溶液攪拌。這種方法由于鹽酸和苯胺反應時生成的苯胺正離子缺乏親核性,不能與乙酐直接反應。要向其中加醋酸鈉使溶液pH值增加,從而使苯胺正離子成為游離態苯胺后,才能反應。這種方法要消耗大量的醋酸鈉,造成時間和試劑的浪費,使工業化成本加大。苯胺、乙酰氯、三乙胺一起室溫攪拌反應生成乙酰苯胺。這種方法耗時短、反應溫度低,但乙酰氯價格昂貴且極易發生水解反應并且副產物多,反應不易控制,影響產率。

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